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Unter den vielen Bauwerken und mittelalterlichen Zentren, die sich hoch auf den Hügeln des Val di Cecina befinden, ist die Rocca Sillana ist eines der bedeutendsten und eine zahlreiche und wohlhabende Bevölkerung aufwies, welche im Jahre 1221 der Stadt Volterra die Treue schwor.
Heute erhebt sich die Burg, dieseit ein paar Jahren auch der Öffentlichkeit zugänglich ist, von einem dichten Wald umgeben, allein auf einer unzugänglichen Höhe.
Dem Volksmund nach beruht der Name Rocca Sillana auf dem römischen Feldherrn Sulla, der im Jahre 80v Chr. Volterra belagerte. In Wahrheit aber ist er eher neueren Datums, da das Gebäude bis Mitte des 18. Jh. als Burg oder Festung von Sillano bekannt war. Unter diesem Begriff ist sie auch zum ersten Mal in einem Dokument aus dem Jahre 945 verzeichnet.
Somit ist es um einiges wahrscheinlicher, dass "Sillano" einfach eine Umwandlung des Wortes "Silvanus" (d. h. bewaldet) ist. Tatsächlich war diese Gegend im Mittelalter reich an Wäldern.
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